Dikisahkan, dulu ada seorang ulama’ bernama Sayyid Ainul Haq yang berdakwah di daerah yang sekarang adalah wilayah desa Kajeksan. Dalam kesehariannya, beliau biasa dipanggil Mbah Sholeh, dan beliau juga terkenal dengan panggilan Mbah Jekso. Pada masa Sunan Kudus, Mbah Jekso diangkat menjadi perangkat pemerintahan, dan masih aktif dalam pengembangan agama Islam di daerah tersebut.
Mbah Jekso terkenal memiliki kelebihan diplomasi. Selain menguasai bidang hukum Fiqih, beliau juga menguasai bidang pemerintahan sehingga apabila terdapat suatu permasalahan, beliau dapat menyelesaikan (memberi solusi) dengan bijaksana. Ada suatu cerita mengenai Mbah Jekso yang bijaksana. Ketika ada penyerangan dari kerajaan Majapahit, yang terjadi pada sekitar tahun 1503 Mbah Jekso dengan cerdiknya menyusun strategi perang. Hasilnya, tentara kerajaan Majapahit sempat tertahan di gapura pintu sebelah utara desa Kajeksan yang sekarang menjadi dukuh Sumur Tulak (perbatasan desa Kajeksan dengan desa Krandon). Beliau dapat mengatasi peristiwa tersebut tanpa terjadi pertumpahan darah sedikitpun. Karena itulah, nama Mbah Jekso ini semakin tersohor pada waktu itu. Nama Kajeksan sendiri berasal dari kata Jekso, yang kemungkinan berarti jaksa. Makam Mbah Jekso sendiri terletak di desa Kajeksan RT 02 RW II Kota Kudus.
Cerita ini turun temurun dari para leluhur (orang tua) yang terakhir dicatat oleh Bapak K.H. Hamid Arief bin K. Hambali bin K. Sumardi Asy Syuja’I yang berdomisili di desa Kajeksan RT 02 RW I. Beliau memaparkan bahwa Bapak Rono Dirono, semasa hidupnya pernah menjabat sebagai kepala desa (petinggi) Kajeksan. Bapak Rono Dirono sendiri mendapat cerita asal mula Kajeksan dari para orang tua zaman dahulu. Kemudian beliau menceritakan sejarah ini kepada Bapak Somo Diwarno, yang juga pernah menjabat sebagai petinggi desa Kajeksan. Kemudian cerita ini turun lagi kepada Bapak Masrum Dipo, selanjutnya kepada Bapak K. Sumardi Asy Sjuya’i, dan setelah itu turun temurun lagi hingga dicatat oleh K.H. Hamid Arif. Desa ini berubah menjadi kelurahan berdasarkan Perda Kudus Nomor 5 Tahun 2005 tentang Perubahan Desa Kajeksan menjadi Kelurahan Kajeksan Kecamatan Kota Kudus Kabupaten Kudus pada tanggal 19 Oktober 2005.
Berikut para petinggi desa Kajesan yang pernah dicatat :
⦁ Bapak Sayyid Ainul Haq / Mbah Sholih / Mbah Jekso – sampai tahun 1535
⦁ 6 orang petinggi desa yang tidak diketahui namanya tahun 1536 sampai tahun 1749 (kurun waktu 213 tahun)
⦁ Bapak Raden Rono Dirono tahun 1750 sampai tahun 1789
⦁ Bapak Kromo Loko tahun 1790 sampai tahun 1839
⦁ Bapak Somo Diwarno tahun 1840 sampai tahun 1886
⦁ Bapak Puspo Ludro tahun 1887 sampai tahun 1910
⦁ Bapak Masrum Dipo tahun 1911 sampai tahun 1941
⦁ Bapak Ramelan (Pjs. Kades) tahun 1942 sampai tahun 1952
⦁ Bapak Fiqni tahun 1952 sampai tahun 1982
⦁ Bapak Ach. Aslichan (Ymt. Kades) tahun 1982 sampai tahun 1985
⦁ Bapak Firdaus tahun 1985 sampai tahun 1989
⦁ Bapak Abdul Bari (Pjs. Kades) tahun 1989 sampai tahun 1994
⦁ Bapak Drs. Rohmat tahun 1994 sampai tahun 2006
⦁ Bapak Kusnin, S. Ag. tahun 2006 sampai tahun 2009
⦁ Bapak Sudiarto tahun 2009 sampai tahun 2011
⦁ Bapak Suharno tahun 2011 sampai tahun 2014
⦁ Bapak Famny Dwi Arfana, S.STP tahun 2014 sampai tahun 2017
⦁ Bapak Masru Arifin (Plt. Lurah) sampai tahun 2018
⦁ Bapak Agus Supriyanto, S.ST sampai tahun 2019
⦁ Bapak Rusichan, S.E sampai tahun 2021
⦁ Ibu Suko Puji Rahayu, S.H (Plt. Lurah) sampai tanggal 17 Februari 2022
⦁ Bapak Khorian Pratama Putra, S.STP mulai tanggal 17 Februari 2022 sampai saat ini.